Reactividad de glúcidos y por qué no puedes comer madera

Los monosacáridos, al portar grupos hidroxilo, son polares. Pero, además, son reactivos. Y eso aumenta su diversidad. Porque un mismo glúcido puede reaccionar con alcoholes, aminas y ácido ortofosfórico.

Y, por supuesto, el -OH de un glúcido puede reaccionar con el -OH de otro glúcido. Y unirse entre ellos. Y unirse a otro por otro sitio. Y ese a otro. Y ese otro a otro más. Y a otro más aún… Los monosacáridos son reactivos y eso les permite unirse entre sí. Tanto que, si quiero juntar una glucosa, una manosa y una galactosa, solo esos tres, hay más de 12.000 productos diferentes. Distintos porque ninguno de ellos tienen la misma forma tridimensional que otro. Y todo variando el orden entre ellas tres y qué -OH participan de las uniones.

numeración de la glucosa
Tomado de Biology Books

Los glúcidos se unen entre sí formando enlaces O-glucosídicos. Que son de tipo éter (es decir, uno en el que el O actúa de puente). Que es del que me voy a ocupar hoy. Dejando para otro día al N-glucosídico y al enlace entre glúcidos y grupos ortofosfato.

En general, los enlaces O-glucosídicos entre monosacáridos son entre los carbonos 1 y 4. ¿Por qué? Porque ambos son los que están más alejados entre sí. Eso me permite formar filas, filas enormes de glúcidos. Como ocurre en la amilosa, uno de los dos componentes del almidón (el polisacárido de reserva vegetal). O en la celulosa (el polisacárido estructural que protagoniza las paredes celulares vegetales, del cual que te hablaré luego).

polimerizaglucosa
Tomado de Biology Books

Pero también son posibles otras uniones, claro. Como la que se establece entre carbonos 1 y 6. Si recuerdas la estructura ciclada de los monosacáridos, el carbono 6 estaba fuera del anillo y por encima de él. Por tanto, una unión 1-6 no sirve para formar filas. Pero sí que sirve para formar bifurcaciones, ramificaciones. Como ocurre en la amilopectina, el otro componente del almidón (ambos componentes, amilosa y amilopectina, están presentes en el almidón, pero en diferentes almidones de diferentes plantas varían las cantidades relativas de cada cual). O en el glucógeno (el polisacárido de reserva energética animal). Que, además de los enlaces 1-4 tienen algunos enlaces 1-6 (uno de cada 10-15 en el glucógeno, más ramificado; uno de cada 15-30 en la amilopectina, menos ramificada).

Polisacáridos de reserva
Tomado de Tutorvista

¿Por qué las ramificaciones? Porque un polímero lineal, como la amilosa, solo tiene dos extremos. Y, por tanto, solo puede sacar glucosa de ahí a una velocidad limitada. Pero las ramificaciones permiten que tengas muchos lugares de donde cortar a la vez. Los polisacáridos ramificados son mucho más rápidos que los lineales. Como saben bien las personas que sufren de diabetes y en cuya dieta es preferible que entren alimentos más ricos tan ricos como sea posible en la lenta amilosa. Además de eso, cuanto más ramificada es la molécula, más soluble es.

Pero hay más en los enlaces O-glucosídicos. Porque los glúcidos que se unen pueden ser alfa o beta. Que es la manera de llamar a los glúcidos según si, al ciclarse, el -OH del carbono 1 (llamado carbono anomérico) quedó por abajo (alfa) o por arriba (beta) del anillo. (En realidad esto es algo más complejo, pero mejor simplificarlo así).

¿Es eso importante? ¿Es importante que en los enlaces glucosídicos nos fijemos en si el monosacárido era alfa o beta? Pues yo creo que sí si te gustan los bocadillos. O si quieres saber por qué la madera, que está hecha de glucosa, no se puede comer; y los fideos, que están hechos de glucosa, sí se pueden comer. O por qué la leche es indigesta para muchas personas.

Quitina
Tomado de Biología Virtual

Resulta que los enlaces de tipo alfa son más amplios, dejan más sitio entre monosacárido y monosacárido. Por eso resulta un enlace atacable, rompible. Un enlace más fácil, vaya… Los enlaces de tipo beta, en cambio, conllevan que los monosacáridos están más cerca entre sí. Y eso dificulta su ruptura. Realmente esa es la diferencia entre pan y madera. O, si lo quieres más preciso, esa es la diferencia entre amilosa, amilopectina y glucógeno (todas con alfa-glucosa) y celulosa (con beta-glucosa). La diferencia que hace fuerte, resistente, a la celulosa y digeribles a almidón y glucógeno.

Y no es la única la celulosa, no. La quitina es otro polisacárido estructural. Esta vez de insectos y hongos. Y, por supuesto, tiene enlaces beta.

Y tampoco son las únicas celulosa y quitina. La lactosa es un disacárido resultado de unir una beta-glucosa y una galactosa. Por eso la leche es un alimento complicado de digerir si no tienes la equipación enzimática adecuada.

4 Replies to “Reactividad de glúcidos y por qué no puedes comer madera”

    • Imagen de perfil de José Luis Castillo

      ¡Gracias por pasar y comentar, Juan Pablo!

      Es un post para mi alumnado de 2º Bachillerato. Estoy dando más uso al blog pensando en ellas y ellos, a ver si el blog me sustituye, trabaja por mí, jejeje… ¡El blog está abierto las 24 horas y no protesta! 🙂

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  1. Roberto Bauza

    Jose Luis. Excelente tu redacción y explicación. Me parece un material algo avanzado para bachillerato. ¿Cómo es la recepción de estas clases en tus alumnos a ese nivel? Saludos desde Venezuela

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    • Imagen de perfil de José Luis Castillo ChavesJosé Luis Castillo Chaves Autor del Post

      ¡Hola Roberto!

      Gracias. Sí, es avanzado en sí. Pero es que muchas de estas cosas aparecieron sobre la marcha, en la clase. Entonces, tiene sentido. Privar al alumnado de la complejidad que pueda entender es privarlo de la materia, creo.

      ¡Gracias por pasar y comentar!

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